W lutym 1999 roku Dream Theater wkroczył do szkoła główna nagraniowego BearTracks plus rozpoczął wytwarzanie również rejestrowanie kolejnego albumu. Tym razem, może do wnętrza konsekwencji porażki Falling into Infinity, wydawca dał zespołowi całkowitą swobodę twórczą. Na najważniejszy ognień muzycy wzięli 20-minutowy utwór napisany w środku trakcie tworzenia materiału na poprzedzający płyta jednak nie wykorzystany na przed – kontynuację "Metropolis Part 1" z Images and Words. Grupa zdecydowała, wspólnie z nowym klawiszowcem, zmienić oraz rozszerzyć tą kompozycję w środku krążek koncepcyjny, którego fabuła wije się między wątków takich w charakterze reinkarnacja, zbrodnia dodatkowo zdrada.
Proces tworzenia plus nagrywania albumu, jego koncepcja, muzyka tudzież co więcej tytuł, otoczone dotychczasowy tajemnicą, mimo to informacje o liście utworów oraz planowanej dacie wydania wyciekły na zewnątrz. 26 października 1999 roku, Metropolis Pt. 2: Scenes from tudzież Memory został wydany. Płyta oceniona została wskroś wielu fanów dodatkowo krytyków w charakterze najlepsze wydawnictwo Dream Theater, pomimo że na listach przebojów nie osiągnęła wysokich pozycji. Scenes from zaś Memory jest w wielu przypadkach zestawiany do innego albumu koncepcyjnego wydanego 10 lat wprzódy – Operation: Mindcrime zespołu Queensryche.
Trasa koncertowa promująca Scenes from i Memory, trwała ondulacja z okładem dwanaście miesięcy dodatkowo obejmowała kraje również miejsca, których Dream Theater w życiu do tego czasu nie odwiedzał. Ostatni popis północnoamerykańskiej części trasy został zarejestrowany oraz wydany 30 sierpnia 2000 roku w charakterze DVD poniżej tytułem Metropolis 2000: Scenes from New York również CD przy tytułem Live Scenes from New York. Specjalnie na ten przedstawienie zatrudniony został człowiek teatru Kent Broadhurst, który zagrał rolę hipnoterapeuty, i chór gospel wobec przewodnictwem Theresy Thomason.
Jesienią 2001 roku Dream Theater wkroczył do szkoła główna nagraniowego BearTracks żeby nagrać kolejny, szósty album. Dwupłytowy LP zatytułowany Six Degrees of Inner Turbulence został wydany 29 stycznia 2002 roku. Druga tafla zawierała najdłuższą wewnątrz historii zespołu – 8-częściową, 42-minutową kompozycję. Six Degrees został wielce poprawnie odebrany na wskroś krytyków również fanów zespołu oraz osiągnął najwyższe odkąd czasów Awake pozycje na listach przebojów.
Kolejne półtora roku Dream Theater koncertował promując własny szósty album.
Tuż po zakończeniu trasy koncertowej zestaw nagrał sukcesywny album. Wydany 11 listopada 2003 roku, najcięższy do tej pory LP, zatytułowany Train of Thought został nagrany do wnętrza ciągu wokół trzech tygodni. Album otrzymał pozytywne opinie krytyków oraz pozyskał grupie nowych fanów między słuchaczy tradycyjnego heavy metalu.
Zagrany 26 kwietnia 2004 roku wewnątrz Tokio w środku ramach trasy promocyjnej przedstawienie został zarejestrowany oraz następnie, 5 października 2004 roku wydany w charakterze CD plus DVD wobec tytułem Live at Budokan.
Prace nagraniowe kolejnego albumu rozpoczęły się po zakończeniu trasy koncertowej Train of Thought, wewnątrz listopadzie 2004 roku w środku studiu nagraniowym Hit Factory wewnątrz Nowym Jorku. Jak się od tego czasu okazało, Dream Theater był ostatnią grupą muzyczną, która nagrywała w środku tym studiu.
LP Octavarium został wydany 7 czerwca 2005 roku i, w charakterze większość wydawnictw Dream Theater, pozyskał grupie nowych słuchaczy także wywołał mieszane uczucia wśród dotychczasowych fanów. Niektórzy z nich zarzucali zespołowi zbytnio wyraźne wyrażanie inspiracji muzycznych wewnątrz niektórych utworach.
Octavarium był ostatnim albumem nagranym wewnątrz ramach siedmiopłytowego kontraktu z wytwórnią muzyczną Electra Records. Zespół nie przedłużył go po wygaśnięciu.
W 2005 oraz 2006 roku Dream Theater koncertował promując Octavarium także świętując 20-lecie swojego istnienia. Ostatni przedstawienie do wnętrza ramach tej trasy odbył się 1 kwietnia 2006 roku do wnętrza Nowym Jorku plus zagrany został z udziałem orkiestry symfonicznej "Octavarium Orchestra". Koncert został oficjalnie zarejestrowany również wydany w charakterze CD plus DVD 29 sierpnia 2006 roku przy tytułem Score wskroś wytwórnię Rhino Records.
1 września 2006 roku zbiór rozpoczął rejestrowanie kolejnego albumu do wnętrza studiu nagraniowym Avatar Studios do wnętrza Nowym Jorku. 26 stycznia 2007 prace nagraniowe zostały zakończone.