W kwietniu 1995 roku Dream Theater wkroczył do uczelnia nagraniowego BearTrack do wnętrza Nowym Jorku, żeby zrearanżować utwór "A Change of Seasons". Historia tej kompozycji sięga 1989 roku – wtedy właśnie została stworzona z zamiarem umieszczenia jej na płycie Images and Words, do czego nie doszło z powodu jej w pewnym sensie 17-minutowego czasu trwania. Utwór został odłożony na półkę na inną okazję. Zespół powracał do niego od czasu czasu do czasu obrabiając go dodatkowo grając na koncertach, pod adresem wielkiej radości słuchaczy. Nie wiadomo kto życie spotkałby to praca jeśliby nie nieustające dodatkowo zjednoczone naciski fanów korzystających z najpopularniejszej wewnątrz tamtym okresie formy komunikacji wśród wielbicielami Dream Theater – listy mailingowej YtseJam. W 1995 roku wysłali oni petycję do wytwórni muzycznej EastWest Records co zaowocowało wspomnianym w górę rozpoczęciem prac ponad rearanżacją plus nagraniem "A Change of Seasons". Album wydany został jak minialbum poniżej tym samym tytułem. Czas trwania tytułowej kompozycji wydłużył się do więcej niż 23 minut, do czego przyczynił się znacznie, rozpoczynający pracę z zespołem, Derek Sherinian.
Po krótkiej trasie koncertowej promującej A Change of Seasons muzycy zrobili sobie kilkumiesięczną przerwę od chwili siebie, pisząc indywidualnie tworzywo na kolejną płytę. W międzyczasie, wewnątrz wytwórni płytowej zespołu – EastWest Records – nastąpiło parę zmian personalnych wynikiem czego przeważający kontrakt wygasł. Nowa załoga wytwórni nie była do końca zadowolona z tego co robi Dream Theater plus wymusiła na nich nagranie albumu, który miałby szansę rozprzestrzenić się pozycja dotychczasowe audytorium.
W czerwcu 1996 roku zbiór wkroczył do szkoła wyższa nagraniowego Avatar Studios. Duży wpływ na materiał, który powstał wewnątrz ciągu następnych dwóch miesięcy pył zatrudniony na wskroś EastWest fabrykant również tekściarz – Desmond Child. Utwór "You Not Me" został na wskroś niego w taki sposób przerobiony, że zaledwie przypomina oryginalną wersję Petrucciego zatytułowaną "You Or Me".
23 września 1997 roku krążek Falling Into Infinity ujrzał światło dzienne. 140 minut materiału stworzonego do wnętrza ciągu ubiegłych kilku miesięcy, decyzją wytwórni zostało obcięte o poniekąd połowę. Zarząd EastWest uważał, że dwupłytowe wydawnictwo nie uzyska pożądanego odbioru wśród szerokich rzesz słuchaczy, na jakie liczył. Płyta wywołała mieszane odczucia wśród dotychczasowych fanów Dream Theater. Opinie krytyków oraz zyski ze sprzedaży rozczarowały wydawcę, mimo to nie członków zespołu na rzecz których zadanie powyżej tym albumem była prawdziwą udręką spowodowaną ograniczeniem swobody twórczej wskroś wydawcę.
Europejska proporcja trasy koncertowej promującej Falling Into Infinity zaowocowała wydaniem albumu koncertowego Once in zaś LIVEtime, zawierającego utwory wykonane w trakcie występów we Francji oraz Holandii. Album ten został podobnie wydany jak wideo zatytułowane 5 Years in i LIVEtime.
W 1997 roku Mike Portnoy przyjął propozycję Mike'a Varneya z wytwórni płytowej Magna Carta Records dotyczącą stworzenia progresywnej supergrupy. W zbiór zespołu, który obrał nazwę Liquid Tension Experiment, weszli: Mike Portnoy na perkusji, John Petrucci na gitarze, Tony Levin z King Crimson na gitarze basowej także Jordan Rudess, który właśnie zakończył współpracę z Dixie Dregs, na instrumentach klawiszowych. Portnoy plus Petrucci wykorzystali nadarzającą się okazję dodatkowo zaczęli znowu zachęcać Rudessa do dołączenia do Dream Theater. W 1999 roku Rudess przyjął propozycję również został zatrudniony w charakterze klawiszowiec.